Orlando, o Rolando, marchese di Bretagna, fu uno dei più valorosi paladini di Carlo Magno, ma presto la cristianità medievale ne fece il suo eroe ed il protagonista della più antica chanson de geste, la "Chanson de Roland", consegnandolo così alla leggenda. L'unica notizia storica che di lui resta è la menzione del suo nome fra i morti di Roncisvalle ad opera dello storico Eginardo nella sua "Vita Karoli". L'episodio più importante della vita di Orlando fu quello reso celebre dalla chanson, il disastroso agguato nelle gole di Roncisvalle, nel territorio della Navarra, del 778. Narra la "Chanson de Roland" che, fallito l'assedio di Saragozza, le armate di Carlo presero la via del ritorno attraverso i Pirenei, ma Gano di Maganza, un paladino avido e geloso del favore accordato ad Orlando, prima si accordò con il principe di Saragozza per stringere in una trappola la retroguardia franca, poi suggerì a re Carlo di porre a capo della retroguardia Orlando stesso. Quando il grosso dell'esercito e re Carlo furono passati, i soldati nascosti fra le rocce piombarono all'improvviso sui soldati franchi: Oliviero suggerì ad Orlando di suonare il corno d'avorio, l'Olifante, per richiamare l'esercito, ma il paladino non volle rischiare la vita del re. I Franchi si batterono coraggiosamente, ma perirono ad uno ad uno: Orlando morente suonò l'Olifante ed il re Carlo giunse appena in tempo mercé il fedele e coraggioso paladino potesse spirare fra le sue braccia.

Carlo Magno a cavallo, in una miniatura francese
del XIV secolo.